Louis Horwitz, een voormalig Packard dealer, Charles D. Thomas, een voormalig Pontiac ingenieur en Norman Richardson, een getalenteer garagist, sloegen de handen in elkaar en richtten Playboy Motor Corporation op. Hun bedoeling was het ontwikkelen van een stadswagen voor minder dan 1.000 dollar. De Playboy wagen die niet veel later werd ontwikkeld was meteen de eerste hard-top cabrio in Amerika, het was ook de enige variant die beschikbaar was. Jammer genoeg kwam de productie nooit verder dan 97 prototypes. Geen enkele daarvan werd ooit verkocht aan de bevolking.

Onder de kap van de wagen schuilde een viercilinder met 48 pk. Dat blok werd gekoppeld aan een drietraps versnellingsbak. Men kon ook kiezen voor een automatische versnellingsbak, al bracht dat een meerkost met zich mee.

Het ontbrak de drie heren echter aan commerciële kunde om hun wagens verspreid te krijgen over het land, of zelfs in de wereld. Ze hebben lang gezocht naar enkele goede dealers om een netwerk op te zetten, maar dat bleek tevergeefs. Ook aan geld was er geen overschot, al bleek die zoektocht ook tot niets. Tot twee keer toe hebben ze geprobeerd om via de beurs aan die nodige kapitaalinjectie te komen. De oorzaak van dat falen was destijds te wijten aan het Trucker Automobile schandaal, dat zorgde ervoor dat geen enkele investeerder nog een greintje vertrouwen had in beginnende constructeurs.

Begin jaren vijftig hebben ze ook geprobeerd het bedrijf te verkopen aan Henry J. Kaiser, maar ook hij had geen interesse. Uiteindelijk besloten ze om alle activa van Playboy Motors te veilen. Ook toen al stonden de chinezen op de eerste rij. Want zo goed als alles werd gekocht door een Chinees zakenman die werkte aan een grotere variant van de Playboy wagen. Niet veel later probeerde Alvin Trumbull, opnieuw een zakenman, terug leven in het merk te blazen, maar ook dat draaide uit op een flop. De resterende activa werd verkocht in 1964 aan Donald Moore, een dealer uit Massachusetts. Op dit moment zouden er nog maar 40 Playboy cars bestaan, 15 daarvan zouden nog steeds rijdens-klaar zijn.

Kort na het failliet gaan van Playboy Motors vertelde een vrouwelijke werkneemster aan een vriend van haar zoon dat 'Playboy' een goede naam zou zijn voor zijn magazine. Dat die vriend Hugh Hefner is moeten we jullie daar niet meer bij vertellen. Dat laatste werd pas in 2002 bevestigd door H. Hefner zelf.